Mit der Stadtgründung von Iphofen lag dieser Bereich nun vor der befestigten Planstadt. Erst als das Gräbenviertel an das Würzburger Hochstift fiel, wurde er in den Stadtmauerring integriert. Das Gräbenviertel hatte zwei Stadttore, das Pesttor (vgl. Station 12) und das Mainbernheimer Tor.Das Mainbernheimer Tor wurde zwischen 1533 und 1544 errichtet und ist eine Doppeltoranlage mit Wassergraben, wie auch das Rödelseer Tor (vgl. Station 3). Der Name des Tores verrät es schon, durch das Tor führte die Straße nach Mainbernheim. Immer wieder kam es zu erbittertem Streit mit dem nahegelegenen Mainbernheim, welches nicht Teil des Würzburger Hochstifts war, sondern direkt dem Kaiser unterstand. Mainbernheim bildete eine Enklave im Würzburger Fürstbistum und hatte somit einen besonderen Status. Ursprünglich führte die Straße von Mainbernheim an Iphofen vorbei, sodass die vorbeiziehenden Händler in Iphofen keinen Stadtzoll oder Wegezoll leisten mussten. Dies missfiel natürlich den Iphöfern, sodass sie versuchten, die Straße durch die Stadt zu leiten. Während des Zweiten Markgrafenkriegsfielen die Truppen von Albrecht II. Alcibiades von Brandenburg-Kulmbach (*1522, †1557) in Iphofen ein und setzten unter anderem die Stiftsmühle in Brand. Erfolglos versuchten sie das Mainbernheimer Tor zu stürmen.
stadtseitige Fassade des Mainbernheimer Tores mit Fachwerk