Vor dem Bau der inneren Stadtmauer waren große Teile der Oberstadt noch unbebaut und bildeten einen großen Platz, in dessen Mitte nur die Kirche St. Marien lag. In der frühen Stadt Mühlhausen war es ein wichtiger Handelsplatz, wo sich mehrere Fernstraßen trafen. Erst mit dem Bau der (inneren) Stadtmauer entstanden die heutigen Straßenzüge und eine erste Bebauung. Nur noch wenige Gebäude stammen aus dieser Zeit, denn große Teile von Mühlhausen wurden immer wieder durch schwere Stadtbrände zerstört.Entlang der Holzstraße stehen heute zahlreiche prächtige Fachwerkhäuser. Viele waren ursprünglich sogenannte Pfleghöfe, also Wirtschaftshöfe von Klöstern, die in einem großen Umkreis rund um Mühlhausen lagen. Dies unterstreicht erneut die große Bedeutung von Mühlhausen als wichtiges Handelszentrum im Herzen des damaligen Heiligen Römischen Reiches.
Lage und Größe des mittelalterlichen Obermarktes mit St. Marien (vgl. Station 2) und St. Johannis Abbildung verändert nach Badstübner 1989