Über die frühmittelalterliche Geschichte Westerstedes bzw. des Ammerlandes ist nur wenig bekannt. Im frühen 9. Jahrhundert waren weite Teile des damals sächsischen Ammergaus von dichtem Wald geprägt. Im Süden und Westen wurde der sächsische Ammergau von großen Mooren begrenzt und war daher nur dünn besiedelt. Daher dauerte die damals einsetzende Christianisierung hier deutlich länger als beispielsweise im nahen Oldenburg. Um 1057 wurde die Kirche in Wiefelstede gegründet, der erste Kirchenbau im Ammerland. Entsprechend weit waren damals die Wege zur Kirche – die Menschen aus der Region des späteren Westerstedes mussten zu Fuß die rund 15 km bis zur nächstgelegenen Kirche bewältigen. Über die Anfänge des Dorfes Westerstede ist kaum etwas bekannt. Um 1123 stifteten die Herren von Fikensolt, ein lokales Adels-geschlecht, das Grundstück und das Baumaterial für die St. Petri-Kirche in Westerstede. Beauftragt hatte den Bau der damalige Bremer Erzbischof. Obwohl das nahegelegene Hüllstede (heute ein Stadtteil von Westerstede) wesentlich älter war, entschied man sich aufgrund des geschenkten Baugrunds für das kleinere Westerstede. Das Kirchdorf Westerstede gewann durch den Kirchenbau rasch an Bedeutung für den sächsische Ammergau bzw. das heutige Ammerland.Der sächsische Ammergau ist wahrscheinlich das Stammland der Grafen von Oldenburg und war politisch betrachtet Teil der oldenburg-ischen Grafschaft. Im 13. Jahrhundert war deren Macht im Ammerland gefestigt. Damals errichteten die Grafen zahlreiche Burgen entlang der westlichen Grenze zu Ostfriesland, um sich gegen die Überfälle der (Ost-)Friesen zur Wehr zu setzen, zum Beispiel auch die um 1266 erbaute Burg Burgforde.Trotz zahlreicher Burgen entlang der westlichen Grenze des Ammerlandes gab es im Laufe des 15. und 16. Jahrhunderts immer wieder feindliche Übergriffe. So kam es beispielsweise 1457 zu einer „größeren Schlacht“, bei der die Ammerländer Bauernschaft die ostfriesischen Angreifer in die Flucht schlugen.Bis ins 18. Jahrhundert war Westerstede ein kleines, ländliches Kirchdorf mit nur wenigen Einwohnern. Wo heute der Marktplatz liegt, befand sich damals ein „Sammelsurium regellos durcheinander stehender Häuser“1. Im Jahr 1815 kam es zu einem verheerenden Brand, bei dem weite Teile des Dorfes abbrannten (vgl. Station 3). Anschließend entstand ein völlig neuer Stadtgrundriss mit Marktplatz.
Der Name „Westerstede“ bedeutet „westliche Siedlung“ und stammt aus dem Altsächsischen bzw. Mittelniederdeutschen. Er wurde bereits im 13. Jahrhundert verwendet. Die Silbe „Wester“ rührt daher, dass Westerstede damals der westlichste Ort im sächsischen Ammergau war. „Stede“ bedeutet „Siedlung“.
Das Datum 1123 wird in keiner historischen Quelle eindeutig genannt, man hat es aus Kirchenstiftungen an anderen Orten im Ammerland abgeleitet.