Seit Jahrtausenden ist die Region rund um Eschwege besiedelt. Schon in der Steinzeit lebten Menschen entlang der Werra. Die Anfänge der heutigen Stadt sind deutlich jüngeren Datums. Sie liegen wahrscheinlich in einem kleinen Haufendorf, welches hochwassergeschützt oberhalb der Werra lag. Im 8. Jahrhundert entstand an dieser Siedlung ein fränkischer Königshof, der zu einem wirtschaftlichen Aufschwung der Region führte. Nur wenig ist über diesen Königshof bekannt, bisher wurden keine Spuren zu diesem Bau gefunden. Man vermutet, dass er im Bereich der heutigen Marktkirche bzw. des heutigen Markts lag.Im Jahr 974 wird Eschwege erstmals urkundlich erwähnt. Damals schenkte der deutsche Kaiser Otto II. (*955, †983) seiner Frau Theophanu (*955/960, †991) den Eschweger Königshof und die Besitztümer Eschweges als Morgengabe (nachträgliches Hochzeitsgeschenk des Ehegattens). Sie wiederum gab das Geschenk nach ihrem Tod an ihre Tochter Sophia (wahrscheinlich um *975, †1039) weiter. Sophia gründete um das Jahr 1000 das bedeutende Cyriakusstift.Mit dem Tod Sophias fielen ihre Besitztümer wieder an das Heilige Römische Reich. Die salischen Könige weilten gerne in Eschwege und investierten in die Stadt. Im Jahr 1075 fielen Eschwege und die umliegenden Besitzungen kurzfristig an das Bistum Speyer, bevor sie ab 1213 wieder im Besitz des Heiligen Römischen Reiches waren. Wenig später erhielt die inzwischen deutlich gewachsene Siedlung das Marktrecht (um 1188) und das Stadtrecht (um 1261). Mit dem thüringisch-hessischen Erbfolgekrieges fiel Eschwege unter dem ersten Landgrafen Heinrich I. (*1244, †1308) im Jahr 1264 an Hessen. Außer einer kurzen Zeit zwischen 1367 und 1400, als Eschwege vom thüringischen Landgrafen besetzt wurde, gehörte Eschwege zu Hessen.Rund um den Marktplatz liegen die Anfänge Eschweges. Schon vor über 1000 Jahren war dieser Platz besiedelt - bis heute ist es das Zentrum der Stadt. Zahlreiche prächtige Fachwerkhäuser säumen den Platz. Die meisten der Gebäude stammen aus der Zeit nach dem Dreißigjährigen Krieg, als weite Teile Eschweges zerstört wurden. Zunächst waren die Bauten dreigeschossig und wurden im späten 18. Jahrhundert aufgestockt. Damals erhielten sie ihr heutiges Aussehen.